Так наверно получается (с исходными вопросами, имею в виду, с файлом - не знаю)
Выражения типа [MATH]1≤x≤2[/MATH] на самом деле нужно читать как [MATH](1≤x)≤2[/MATH]. Значит, сначало [MATH](1≤x)[/MATH] даёт либо 0 или 1 зависимо от х, т.е., это всегда меньше 2. Вот почему условие всегда выполняется.
Попробуйте ставить скобки так: [MATH]1≤(x≤2)[/MATH]. Желаю успеха! К сожалению, с SMath так как в жизни - не всё так как кажется...

Martin Kraska
Pre-configured portable distribution of SMath Studio: https://en.smath.info/wiki/SMath%20with%20Plugins.ashx